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FinalPortland Timbers3-2Columbus CrewJornada 2 · sábado, 28 de febrero
FinalColorado Rapids2-0Portland TimbersJornada 3 · domingo, 8 de marzo
FinalPortland Timbers1-4Vancouver WhitecapsJornada 4 · sábado, 14 de marzo
FinalHouston Dynamo3-2Portland TimbersJornada 5 · domingo, 22 de marzo
FinalPortland Timbers1-1Los Angeles GalaxyJornada 6 · sábado, 4 de abril
FinalVancouver Whitecaps3-2Portland TimbersJornada 7 · sábado, 11 de abril
FinalPortland Timbers2-1Los Angeles FCJornada 8 · sábado, 18 de abril
FinalMinnesota United FC2-0Portland TimbersJornada 10 · sábado, 25 de abril
FinalSan Diego1-2Portland TimbersJornada 11 · sábado, 2 de mayo
FinalReal Salt Lake2-0Portland TimbersJornada 12 · sábado, 9 de mayo
FinalPortland Timbers6-0Sporting Kansas CityJornada 13 · miércoles, 13 de mayo
FinalCF Montreal2-2Portland TimbersJornada 14 · domingo, 17 de mayo
FinalInter Miami2-0Portland TimbersJornada 15 · sábado, 23 de mayo
FinalPortland Timbers1-3San Jose EarthquakesJornada 16 · jueves, 16 de julio
FinalSeattle Sounders1-5Portland TimbersJornada 16 · miércoles, 22 de julio
FinalPortland Timbers2-2FC DallasJornada 17 · sábado, 25 de julio
FinalPortland Timbers2-1Real Salt LakeJornada 18 · sábado, 1 de agosto
FinalPortland Timbers2-1Seattle SoundersJornada 19 · domingo, 16 de agosto
FinalChicago Fire2-1Portland TimbersJornada 20 · miércoles, 19 de agosto
FinalPortland Timbers3-1San DiegoJornada 21 · sábado, 22 de agosto
FinalLos Angeles FC1-1Portland TimbersJornada 22 · sábado, 29 de agosto
FinalPortland Timbers1-2AustinJornada 23 · sábado, 5 de septiembre
FinalPortland Timbers5-4Minnesota United FCJornada 24 · miércoles, 9 de septiembre
FinalPortland Timbers2-2St. Louis CityJornada 25 · sábado, 12 de septiembre
FinalFC Dallas2-1Portland TimbersJornada 26 · sábado, 19 de septiembre
FinalPortland Timbers0-1Atlanta United FCJornada 27 · sábado, 26 de septiembre
FinalSan Jose Earthquakes3-1Portland TimbersJornada 28 · sábado, 10 de octubre
FinalSporting Kansas City3-3Portland TimbersJornada 29 · miércoles, 14 de octubre
Los Angeles GalaxyPortland TimbersJornada 30 · sábado, 17 de octubre
Portland TimbersColorado RapidsJornada 31 · sábado, 24 de octubre
Portland TimbersCharlotteJornada 32 · miércoles, 28 de octubre
St. Louis CityPortland TimbersJornada 33 · domingo, 1 de noviembre
Portland TimbersHouston DynamoJornada 34 · sábado, 7 de noviembre
AustinPortland Timbers