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FinalOrlando City SC1-2New York Red BullsJornada 2 · lunes, 2 de marzo
FinalOrlando City SC2-4Inter MiamiJornada 3 · sábado, 7 de marzo
FinalNew York City FC5-0Orlando City SCJornada 4 · domingo, 15 de marzo
FinalOrlando City SC2-1CF MontrealJornada 5 · sábado, 21 de marzo
FinalNashville SC5-0Orlando City SCJornada 6 · domingo, 5 de abril
FinalLos Angeles FC6-0Orlando City SCJornada 7 · lunes, 13 de abril
FinalColumbus Crew1-1Orlando City SCJornada 8 · domingo, 19 de abril
FinalOrlando City SC0-1Houston DynamoJornada 9 · jueves, 23 de abril
FinalOrlando City SC4-1CharlotteJornada 10 · domingo, 26 de abril
FinalDC United3-2Orlando City SCJornada 11 · domingo, 3 de mayo
FinalInter Miami3-4Orlando City SCJornada 12 · sábado, 9 de mayo
FinalCF Montreal2-0Orlando City SCJornada 13 · jueves, 14 de mayo
FinalOrlando City SC4-3Philadelphia UnionJornada 14 · domingo, 17 de mayo
FinalOrlando City SC1-1Atlanta United FCJornada 15 · domingo, 24 de mayo
FinalFC Cincinnati6-2Orlando City SCJornada 16 · jueves, 23 de julio
FinalSan Jose Earthquakes0-4Orlando City SCJornada 17 · domingo, 26 de julio
FinalOrlando City SC1-0Nashville SCJornada 18 · domingo, 2 de agosto
FinalNew York Red Bulls3-2Orlando City SCJornada 19 · domingo, 16 de agosto
FinalOrlando City SC1-1FC CincinnatiJornada 20 · jueves, 20 de agosto
FinalOrlando City SC1-2Chicago FireJornada 21 · domingo, 23 de agosto
FinalOrlando City SC2-1Real Salt LakeJornada 22 · domingo, 30 de agosto
FinalMinnesota United FC3-3Orlando City SCJornada 23 · domingo, 6 de septiembre
FinalOrlando City SC1-0San DiegoJornada 24 · jueves, 10 de septiembre
FinalAtlanta United FC2-3Orlando City SCJornada 25 · domingo, 13 de septiembre
FinalOrlando City SC3-0Toronto FCJornada 26 · domingo, 20 de septiembre
FinalNew England Revolution4-2Orlando City SCJornada 27 · domingo, 27 de septiembre
FinalPhiladelphia Union4-2Orlando City SCJornada 28 · domingo, 11 de octubre
FinalOrlando City SC3-2Columbus CrewJornada 29 · jueves, 15 de octubre
Toronto FCOrlando City SCJornada 30 · domingo, 18 de octubre
Orlando City SCDC UnitedJornada 31 · domingo, 25 de octubre
Orlando City SCNew York City FCJornada 32 · jueves, 29 de octubre
Chicago FireOrlando City SCJornada 33 · sábado, 31 de octubre
CharlotteOrlando City SCJornada 34 · sábado, 7 de noviembre
Orlando City SCNew England Revolution