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FinalHouston Dynamo2-1Chicago FireJornada 2 · sábado, 28 de febrero
FinalChicago Fire3-0CF MontrealJornada 3 · domingo, 8 de marzo
FinalColumbus Crew0-0Chicago FireJornada 4 · domingo, 15 de marzo
FinalChicago Fire1-2DC UnitedJornada 5 · sábado, 21 de marzo
FinalPhiladelphia Union1-2Chicago FireJornada 6 · domingo, 5 de abril
FinalChicago Fire1-0Nashville SCJornada 7 · domingo, 12 de abril
FinalChicago Fire1-0Atlanta United FCJornada 8 · domingo, 19 de abril
FinalFC Cincinnati3-3Chicago FireJornada 10 · domingo, 26 de abril
FinalChicago Fire5-0Sporting Kansas CityJornada 11 · domingo, 3 de mayo
FinalChicago Fire2-3FC CincinnatiJornada 12 · sábado, 9 de mayo
FinalChicago Fire1-3New York Red BullsJornada 13 · jueves, 14 de mayo
FinalDC United1-3Chicago FireJornada 14 · sábado, 16 de mayo
FinalCF Montreal0-2Chicago FireJornada 15 · domingo, 24 de mayo
FinalChicago Fire2-1Toronto FCJornada 16 · jueves, 23 de julio
FinalInter Miami3-2Chicago FireJornada 17 · domingo, 26 de julio
FinalNew York City FC3-1Chicago FireJornada 18 · domingo, 2 de agosto
FinalChicago Fire2-1CharlotteJornada 19 · lunes, 17 de agosto
FinalChicago Fire2-1Portland TimbersJornada 20 · jueves, 20 de agosto
FinalOrlando City SC1-2Chicago FireJornada 21 · domingo, 23 de agosto
FinalNew York Red Bulls1-1Chicago FireJornada 22 · sábado, 29 de agosto
FinalSeattle Sounders2-2Chicago FireJornada 23 · domingo, 6 de septiembre
FinalToronto FC4-4Chicago FireJornada 24 · jueves, 10 de septiembre
FinalChicago Fire1-1Inter MiamiJornada 25 · domingo, 13 de septiembre
FinalChicago Fire1-2New England RevolutionJornada 26 · domingo, 20 de septiembre
FinalNashville SC3-0Chicago FireJornada 27 · domingo, 27 de septiembre
FinalCharlotte0-1Chicago FireJornada 16 · miércoles, 7 de octubre
FinalChicago Fire3-1Vancouver WhitecapsJornada 28 · sábado, 10 de octubre
FinalChicago Fire2-1New York City FCJornada 29 · jueves, 15 de octubre
Chicago FirePhiladelphia UnionJornada 30 · domingo, 18 de octubre
New England RevolutionChicago FireJornada 31 · domingo, 25 de octubre
Atlanta United FCChicago FireJornada 32 · jueves, 29 de octubre
Chicago FireOrlando City SCJornada 33 · domingo, 1 de noviembre
Colorado RapidsChicago FireJornada 34 · sábado, 7 de noviembre
Chicago FireColumbus Crew